Van oorsprong zijn Thames skiffs roeiboten, maar als accessoire werd de boot ook geschikt gemaakt om te zeilen. De zeilen waren veelal gemaakt van Egyptisch katoen met een giek en gaffel van bamboe. Aangezien het emmertuig aan een ongestaagde mast wordt gehesen, kunnen er bij harde wind spannende situaties ontstaan. Bij het zeilen wordt ook gebruik gemaakt van een dieper stekend roer dat enigszins fungeert als zwaard waardoor de boot minder verlijert.
In het laatste kwart van de negentiende eeuw werd er in Nederland al met wherry’s gezeild. In 1907 was de eerste nationale wedstrijd, maar door ontbreken van reglementen en de grote verschillen in zeilvoering, uitrusting en fanatisme nam de belangstelling af. In 1911 bracht de oprichting van het Comité voor Wherrywedstrijden daar verandering in. In dat jaar zeilden 25 wherry’s een wedstrijd op de Amstel. Na de tweede wereldoorlog werden in 1946 zeilwedstrijden georganiseerd op de Amstel en het Noordzeekanaal. Door toenemende drukte op het water verhuisden de wedstrijden in 1956 naar de Loosdrechtse Plassen, de eerste keer met 12 wherry’s. De belangstelling nam weer af en in 1967 schrapte het Comité het hele zeilprogramma. Er waren steeds minder goede wherry’s over en de meeste wedstrijden werden door dezelfde mensen gewonnen, waardoor de animo om deel te nemen daalde.
Sinds 1986 organiseert het Comité voor Wherrywedstrijden weer jaarlijks, op Hemelvaartsdag, een wherryzeilwedstrijd op de Spiegelpolderplas.